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L’AC Milan a bien lancé sa rencontre, en mettant rapidement la pression sur la défense de l’Atalanta. Dès la 8ᵉ minute, Samuel Chukwueze a trouvé Moreira, dont le centre a permis à Gonçalo Ramos de se procurer une première occasion. Quelques minutes plus tard, Christian Pulisic a cru ouvrir le score, mais son but a été refusé pour hors-jeu après une intervention de la VAR. L’Atalanta a également eu sa chance à la 20ᵉ minute de jeu. Nikola Krstovic a débordé Mike Maignan, mais sa frappe du gauche a terminé à côté. L’AC Milan a finalement pris l’avantage sur penalty. Ramos s’est chargé de la tentative et a trompé Marco Carnesecchi à la 24ᵉ minute.
Les Milanais ont ensuite contrôlé les débats, tandis que l’Atalanta peinait à se montrer dangereuse. À la 43ᵉ, Adrien Rabiot a doublé la mise. Servi après une nouvelle action de Moreira, le Français s’est démarqué avant de placer une frappe du droit au fond des filets. Au retour des vestiaires, Milan a poursuivi sur sa lancée. Chukwueze a manqué de peu le cadre à la 49ᵉ minute. Ensuite, Ramos a manqué l’occasion d’alourdir le score. Son penalty, obtenu après une faute dans la surface, a été repoussé par Carnesecchi à la 57ᵉ minute. L’AC Milan a toutefois inscrit un troisième but dans la foulée. Sur un corner, Rabiot a remis le ballon de la tête dans la zone de vérité et Mario Gila a conclu à l’heure de jeu.
L’Atalanta a relancé le suspense grâce à Gianluca Gaetano, qui a réduit l’écart à la 67ᵉ minute. Les visiteurs ont continué à pousser et ont été récompensés à la 81ᵉ. Bien servi, Nikola Krstovic fut l’auteur d’une frappe précise pour ramener son équipe à 3-2. Milan a alors dû s’employer pour conserver son avantage. À la 84ᵉ, Maignan a réalisé une superbe parade devant Davide Zappacosta. Dans le temps additionnel, le gardien milanais a encore repoussé une frappe de Zappacosta. Les Rossoneri ont finalement tenu leur avance jusqu’au coup de sifflet final.