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Depois de sete temporadas no comando do FC Porto, Sérgio Conceição assumiu a liderança do AC Milan na segunda metade da temporada 2024/25. Em entrevista à La Gazzetta dello Sport, o técnico português lamentou a falta de apoio da direção, mas afirmou que não se arrepende da experiência em Milão:
«Infelizmente, qualquer treinador precisa de ter por trás uma estrutura associativa de um certo tipo; caso contrário, torna-se difícil ter credibilidade perante os jogadores. Digamos que, naquela altura, no Milan, não existiam as condições ideais. Não me arrependo desses seis meses: ganhar a Supertaça e chegar à final da Taça de Itália, derrotando a Roma e a Inter, foi fantástico. Na verdade, ainda me dói ter perdido aquela final contra o Bolonha».
De seguida, o técnico revelou que o dono do AC Milan, Gerry Cardinale, estava totalmente afastado do dia-a-dia do clube:
«Enquanto lá estive, o Cardinale nunca veio a Milanello. Imagina que ele me enviou uma mensagem a dar os parabéns depois da Supertaça, mas eu não respondi porque nem sequer tinha o número dele e só li a mensagem muito tempo depois».
Sérgio Conceição deixou elogios ao novo treinador rossoneri, Ruben Amorim:
«Conheço-o bem: vivemos confrontos intensos em Portugal, eu como treinador do Porto e ele do Sporting. Desejo-lhe que se saia bem em Milão».
Questionado se voltaria a treinar na Serie A, o técnico afirmou:
«Porque não? Gostaria muito. No passado, além do Milan, já tinha havido outras opções».