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Rúben Amorim, Paulo Fonseca e Sérgio Conceição são os três treinadores portugueses que já passaram pelo comando técnico do Milan. Na comparação dos primeiros dez jogos de cada um, foi o antigo técnico do FC Porto quem conseguiu o melhor registo.
Conceição, na temporada 2024/25, somou seis vitórias, dois empates e duas derrotas. O arranque ficou marcado pela conquista da Supertaça italiana, depois de duas vitórias frente à Juventus e ao Inter.
Amorim, que se estreou no comando dos rossoneri esta temporada, ocupa o segundo lugar, com cinco triunfos, três empates e duas derrotas nos primeiros dez encontros, entre a Serie A e a Liga Europa. Já Fonseca, na temporada 2024/25, registou quatro vitórias, dois empates e quatro derrotas, entre o campeonato e a Liga dos Campeões.