O regresso de Joshua Wynder aos Estados Unidos está a ser positivo. O jovem defesa-central foi cedido pelo Benfica ao New York Revolution e a adaptação foi rápida. O jogador, que não foi opção para Marco Silva na reta inicial da temporada devido a questões físicas, foi suplente utilizado nas vitórias frente a Chicago Fire (2-1) e Orlando City (4-2), saltando depois para a titularidade.

Joshua Wynder soma quatro titularidades e apenas contra o Real Salt Lake - derrota por 0-3 -, não ficou em campo durante os 90 minutos. O defesa, de apenas 21 anos, já se estreou a marcar no novo clube. Também na equipa B do Benfica, apesar de atuar num setor recuado, tinha somado seis golos nas últimas duas temporadas.

Diante do Cincinnati, Joshua Wynder escapou ao marcador direto e cabeceou ao primeiro poste, fazendo um dos golos na vitória, por 3-2, do New York Revolution.

Wynder foi contratado pelo Benfica aos Louisville City, da USL, equivalente ao segundo escalão norte-americano, no verão de 2023. O defesa central rubricou apenas uma partida pela equipa principal das águias, diante do Tirsense, para a Taça de Portugal, a 9 de abril de 2025. A progressão do internacional sub-20 norte-americano foi prejudicada por lesões, que o condicionaram durante a temporada transata. Wynder regressou ao país natal para se estrear na MLS.